Азациклонол - Azacyclonol

Азациклонол
Azacyclonol.svg
Клинические данные
Другие именаМЕР-17; MDL-4829; Дифенилметанолпиперидин
Маршруты
администрация		Устный
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
  • В общем: ℞ (только по рецепту)
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.003.720 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC18ЧАС21NО
Молярная масса267.372 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Азациклонол (торговые наименования Атарактан, Кальмеран, Frenoton, Френкель, Психосан), также известный как γ-пипрадрол, это препарат, средство, медикамент который является атарактивный; агент, который уменьшает галлюцинации в психотический лиц.[1][2] Его также называли транквилизатор и антипсихотик, хотя эти определения неточны, так как на самом деле такими свойствами он не обладает. Несмотря на то, что позиционный изомер из пипрадрол, это не психостимулятор, а вместо этого имеет мягкий депрессант последствия.[1][3]

Препарат внедрен в Европа в середине 1950-х годов для лечения шизофрения вероятно, потому что было обнаружено, что он ослабляет субъективные психоделический эффекты ЛСД и мескалин в людях.[1][4] Однако из-за низкой и неоднозначной клинической эффективности[4] он так и не получил широкого распространения и в конечном итоге был прекращен.

Азациклонол также известен как дифенилметанолпиперидин и это родительская структура из антигистаминные препараты фексофенадин и терфенадин. Терфенадин производит азациклонол в качестве основного активный метаболит.[5]

Он производится путем присоединения металлоорганического 4-бромпиридина к бензофенон с последующим каталитическим гидрированием гетероароматической кольцевой системы пиридина до соответствующего пиперидина.[6]

Рекомендации

  1. ^ а б c Браун Д.Л., Браун Б.Б., Фельдман Р.Г. (октябрь 1956 г.). «Фармакологическая активность альфа- (4-пиперидил) бензгидрола гидрохлорида (азациклонола гидрохлорида); атарактантное средство». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 118 (2): 153–61. PMID  13368052.
  2. ^ Швейцарское фармацевтическое общество (2000 г.). Index Nominum 2000: Международный справочник лекарств (книга с компакт-диском). Бока-Ратон: Научное издательство Medpharm. ISBN  3-88763-075-0.
  3. ^ ФАРРАНТ J (июнь 1963 г.). «Взаимодействие кокаина, тирамина и норадреналина в магазине норадреналина». Британский журнал фармакологии и химиотерапии. 20 (3): 540–9. Дои:10.1111 / j.1476-5381.1963.tb01491.x. ЧВК  1703814. PMID  13944436.
  4. ^ а б ФОРСТЕР У., ХЕНДЕРСОН А.Л. (январь 1957 г.). «Клиническое исследование Frenquel (альфа (4-пиперидил) бензгидроль гидрохлорид) при хронической шизофрении». Журнал Канадской медицинской ассоциации. 76 (2): 97–101. ЧВК  1823487. PMID  13383414.
  5. ^ Мартенс Дж. (Апрель 1996 г.). «Определение метаболита терфенадина азациклонола в сыворотке крови человека с использованием хромато-масс-спектрометрии». Журнал хроматографии B. 678 (2): 349–53. Дои:10.1016/0378-4347(95)00561-7. PMID  8738042.
  6. ^ Кампен младший Маркус Дж. Ван, Погге Рэймонд С., Шуман Эдвард Л.; Wm S Merrell Co; Патент США 2,804,422 (1957).