Алкалоид гармала - Harmala alkaloid

Пеганум хармала, широко известная как Сирийская улица

Несколько алкалоиды которые функционируют как ингибиторы моноаминоксидазы (MAOI) находятся в семена из Пеганум хармала (также известный как Harmal или же Сирийская улица), а также табак листья[1] включая гармин, гармалин, и гармалол, которые являются членами группы веществ с аналогичной химической структурой, известной как алкалоиды гармалы. Эти алкалоиды представляют интерес из-за их использования в амазонском шаманизме, где они получены из других растений. Гармала, алкалоид гармин, когда-то известный как телепат и перила, является естественным бета-карболин алкалоид что структурно связано с гармалин, а также встречается в лозе Банистериопсис каапи. Тетрагидрогармин также находится в Б. каапи и P. harmala. Доктор Александр Шульгин предположил, что гармин может быть продуктом распада гармалина.[2] Гармин и гармалин обратимы MAOI из МАО-А изоформа фермент, и может стимулировать Центральная нервная система подавляя метаболизм из моноамин такие соединения, как серотонин и норэпинефрин.

Алкалоиды гармалы встречаются в Пеганум хармала в концентрациях примерно 3%, хотя испытания показали где-то 2-7% или даже выше,[3] поскольку природные источники имеют тенденцию сильно различаться по химическому составу. Алкалоиды гармалы также встречаются в Банистериопсис каапи виноградная лоза, ключевой растительный ингредиент в сакраментальном напитке Аяхуаска в концентрациях, составляющих 0,31-8,43% для гармина, 0,03-0,83% для гармалина и 0,05-2,94% для тетрагидрогармина.[4] Хотя другие психоактивные растения иногда добавляют к аяхуаске для достижения визионерских состояний сознания, рецепты сильно различаются, и нет единой комбинации. Peganum harmala, обычно употребляемый в виде чая или ладана, упоминается в классической персидской литературе как священное таинство и как лекарство. Алкалоиды гармалы не особенно психоделичны, даже в более высоких дозах, когда главным эффектом становятся гипнагогические видения, наряду с рвотой и диареей.

Алкалоиды гармалы также содержатся во многих других растениях, таких как цветок страсти. Листья P. incarnata По разным данным, они дают 0,005%, 0,12 мг% и ноль алкалоидов гармана.[5]

Телепатин

Телепатин первоначально считалось, что это активный химический компонент Банистериопсис каапи, ключевой растительный ингредиент при приготовлении аяхуаска; священный напиток из Амазонки.[6] Это изолированное химическое вещество было названо так из-за сообщений о воздействии аяуаски на местных потребителей, включая: коллективный контакт и / или видения ягуаров, змей, украшенных драгоценностями птиц и духов предков; умение видеть будущие события; и, как следует из названия, телепатический общение между членами племени.[7] В то время предполагалось, что это было недавно обнаруженное химическое вещество, однако вскоре стало ясно, что Телепатин уже был более широко известен как "гармин "от его предыдущего открытия в Пеганум хармала (Сирийская улица).[8]

Использует

Гармалин и гармин флуоресценция под ультрафиолетовый свет. Эти три экстракта показывают, что средний имеет более высокую концентрацию двух соединений.

Как упоминалось выше, некоторые алкалоиды гармалы можно использовать в качестве ингибитор моноаминоксидазы (MAOI) для облегчения приема внутрь ДМТ и другие триптамины; хотя обычно не используется в качестве одного галлюциногена, есть сообщения о таком использовании.[9] В высоких дозах действует как слабительное. Алкалоиды гармалы из Банистериопсис каапи использовались для лечения болезнь Паркинсона[нужна цитата ].Как бензодиазепиновый сайт обратный агонист, алкалоиды гармалы используются в качестве модели для эссенциальный тремор (ET) при введении животным. Крысы, получавшие гармалин, испытывают сильную дрожь через 5–7 минут. Было обнаружено, что у людей с диагнозом эссенциальный тремор повышен уровень алкалоидов гармалы в крови.[10]

В отличие от MAOI, таких как фенелзин, гармин это обратимый и селективный это означает, что он не имеет такого высокого риска для "сырный синдром "вызвано потреблением тирамин -содержащие продукты, что является риском, связанным с моноаминоксидаза A ингибиторы, но не моноаминоксидаза B ингибиторы.[11] И МАО-А, и МАО-В расщепляют тирамин, но большие дозы алкалоидов гармалы также начинают влиять на МАО-В.

Противоопухолевый

Было обнаружено, что изолированный гармин проявляет цитотоксический влияет на HL60 и K562 лейкозные клеточные линии. Это действие может объяснить ранее наблюдаемый цитотоксический эффект P. harmala на эти раковые клетки ".[12]

Легальное положение

Австралия

Алкалоиды гармалы считаются запрещенными веществами Списка 9 согласно Стандарт ядов (Октябрь 2015 г.).[13] Вещество из Списка 9 - это вещество, которым можно злоупотреблять или неправильно использовать, производство, владение, продажа или использование которого должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований, или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрения Содружества. и / или органы здравоохранения штата или территории.[13]

Исключения составляют травы или препараты для терапевтического использования, такие как: (а) содержащие 0,1 процента или менее алкалоидов гармалы; или (б) в разделенных препаратах, содержащих 2 мг или меньше алкалоидов гармалы на рекомендуемую суточную дозу.[13]

Химические формы

7-метокси-1-метил-9ЧАС-пиридо [3,4-б] индол
Harmine structure.svg
Гармин - это обратимый ингибитор моноаминоксидазы A (РИМА).[14]
4,9-дигидро-7-метокси-1-метил-3ЧАС-пиридо [3,4-б] индол
Гармалин structure.svg
Хармалин - это RIMA.[15]
1-метил-4,9-дигидро-3ЧАС-пиридо [3,4-б] индол-7-ол
Harmalol.svg
1,2,3,4-тетрагидро-гармин
Тетрагидрогармин structure.svg
  • Хармалан: C12ЧАС10N2
1-метил-3,4-дигидро-бета-карболин. Хармалан содержится в продуктах питания.[16]
Harmalane.svg
  • Изогармин: C13ЧАС12N2О[17]
Isoharmine.png
  • Метиловый эфир гарминовой кислоты:
Метил 7-метокси-бета-карболин-1-карбоксилат
  • Гармилиновая кислота:
7-Метокси-3,4-дигидро-бета-карболин-1-карбоновая кислота
  • Харманамид:
1-Карбамоил-7-метокси-бета-карболин
  • Ацетилноргармин:
1-ацетил-7-метокси-бета-карболин

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Кивелл Б.М., Дэниэлсон К. (2016). Невропатология наркозависимости и злоупотребления психоактивными веществами. Эльзевир.
  2. ^ Шульгин А, Шульгин А. «№13. ГАРМАЛИН». Триптамины, которые я знал и любил: химия продолжается. Erowid.
  3. ^ Эррайс Т., Гонсалес Д., Ансин-Аспиликуэта С., Аран В.Дж., Гильен Х. (март 2010 г.). «Алкалоиды бета-карболина в Peganum harmala и ингибирование человеческой моноаминоксидазы (МАО)». Пищевая и химическая токсикология. 48 (3): 839–45. Дои:10.1016 / j.fct.2009.12.019. HDL:10261/77694. PMID  20036304.
  4. ^ Каллавей Дж. С., Брито GS и Невес ES (2005). Фитохимический анализ Banisteriopsis caapi и Psychotria viridis Journal of Psychoactive Drugs 37 (2): 145-150.
  5. ^ Дхаван К., Дхаван С., Шарма А. (сентябрь 2004 г.). «Пассифлора: обзор обновления». Журнал этнофармакологии. 94 (1): 1–23. Дои:10.1016 / j.jep.2004.02.023. PMID  15261959.
  6. ^ Джамшидиан, Атбин; Берншнайдер-Райф, Сабина; Поэве, Вернер; Лис, Эндрю Дж. (Январь 2016 г.). "Banisteriopsis caapi, забытая потенциальная терапия болезни Паркинсона?". Клиническая практика двигательных расстройств. 3 (1): 19–26. Дои:10.1002 / mdc3.12242. ISSN  2330-1619. ЧВК  6353393. PMID  30713897.
  7. ^ «Телепатия (аяхуаска) и экстрасенсорные способности: полевые исследования в Южной Америке». Скарборо, Великобритания. 2009-09-20. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  8. ^ "NCATS Inxight: наркотики". наркотики.ncats.io. Получено 2020-01-28.
  9. ^ Шульгин, Александр. «# 13 Гармалин», Erowid Online Texts: TiHKAL # 13 HARMALINE, получено 26 ноября 2006 г.
  10. ^ Луи Э.Д., Чжэн В., Юревич Э.С., Уотнер Д., Чен Дж., Фактор-Литвак П., Паридес М. (декабрь 2002 г.). «Повышение уровня бета-карболиновых алкалоидов в крови при эссенциальном треморе». Неврология. 59 (12): 1940–4. Дои:10.1212 / 01.wnl.0000038385.60538.19. ЧВК  4992345. PMID  12499487.
  11. ^ McKenna DJ, Callaway JC, Grob CS (1998). «Научное исследование Аяуаски: обзор прошлых и текущих исследований». Обзор психоделических исследований Хеффтера. 1 (65–77): 195–223. Архивировано из оригинал на 2007-10-08. Получено 2007-06-04.
  12. ^ Джаханиани Ф., Эбрахими С.А., Рахбар-Рошандель Н., Махмудиан М. (июль 2005 г.). «Ксантомикрол является основным цитотоксическим компонентом Dracocephalum kotschyii и потенциальным противораковым средством». Фитохимия. 66 (13): 1581–92. Дои:10.1016 / j.phytochem.2005.04.035. PMID  15949825.
  13. ^ а б c Стандарт ядов, октябрь 2015 г. https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
  14. ^ Эрра Т., Гильен Х (2018). «Ингибирование моноаминоксидазы-А и связанная с ним антиоксидантная активность в растительных экстрактах с потенциальным антидепрессивным действием». BioMed Research International. 2018: 4810394. Дои:10.1155/2018/4810394. ЧВК  5820675. PMID  29568754.
  15. ^ "Эдвард Дж. Массаро, Справочник по нейротоксикологии". Получено 4 июня, 2020.
  16. ^ Herraiz T (ноябрь 2004 г.). «Относительное воздействие бета-карболинов norharman и harman от пищевых продуктов и табачного дыма». Пищевые добавки и загрязняющие вещества. 21 (11): 1041–50. Дои:10.1080/02652030400019844. PMID  15764332.
  17. ^ Аюб Микдад Т., Рашан Л.Дж. (1991). «Изохармин, β-карболин алкалоид из семян Peganum harmala». Фитохимия. 30 (3): 1046–1047. Дои:10.1016 / 0031-9422 (91) 85312-Н.

внешняя ссылка