Канадин - Canadine

Канадин
Канадская структура.svg
Имена
Другие имена
(S) -Тетрагидроберберин; Ксантопучини
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.023.468 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C20ЧАС21NО4
Молярная масса339.391 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

(S) -Канадин, также известный как (S) -тетрагидроберберин и ксантопучин, это бензилизохинолин алкалоид (BIA), из структурной подгруппы протоберберина, и присутствует во многих растениях семейства Papaveraceae, Такие как Коридалис янхусуо и C. turtschaninovii.

Биосинтез

Метаболически (S) -канадин получают из (S)-ретикулин, ключевой промежуточный продукт в биосинтезе многочисленных структурных подгрупп BIA, через три ферментативных этапа: 1) Фермент берберинового моста к (S) -скулерина; 2) (S) -скулерин 9-О-метилтрансфераза к (S) -тетрагидроколумбамин; и 3) (S) -канадинсинтаза / CYP719A21 в (S) -канадин.[1]

(S) -Канадин является непосредственным метаболическим предшественником берберин, который получается за счет действия фермента (S) -тетрагидропротобербериноксидаза.[1] Он также является промежуточным звеном в сложном биосинтезе носкапин, что также является бензилизохинолин алкалоид, но из структурной подгруппы фталидеизохинолинов.[2][3]

(S) -Канадин, берберин, пальматин, и гидрастин основные алкалоиды, присутствующие в желтокорень.

Последствия

Номер in vitro эффекты (S) -канадин не поступало. Стимулирует миогенез и подавляет деградацию мышечного белка.[4] (S) -Канадиновые блоки K (ATP) каналы в дофаминовые нейроны.[5][6] (S) -Канадин проявил антиоксидантную активность: хотя у него отсутствовал какой-либо очевидный цитотоксический эффект в трех уникальных клеточных культурах, было обнаружено, что он обладает антиоксидантной активностью против вызванного свободными радикалами окислительного повреждения.[7][8] (S) -Канадин может блокировать зависящие от напряжения кальциевые каналы, но на уровне значительно ниже, чем у верапамил.[9]

Рекомендации

  1. ^ а б Hagel, Jillian M .; Моррис, Джереми С .; Ли, Ын-Чжон; Desgagne-Penix, Isabel; Bross, Crystal D .; Чанг, Лимей; Чен, Сюэ; Фэрроу, Скотт С .; Чжан, Е (2015). «Транскриптомный анализ 20 таксономически родственных растений, продуцирующих бензилизохинолиновые алкалоиды». BMC Биология растений. 15: 227. Дои:10.1186 / s12870-015-0596-0. ЧВК  4575454. PMID  26384972.
  2. ^ Dang, Thu-Thuy T .; Факкини, Питер Дж. (2014). «CYP82Y1 - это N-метилканадин-1-гидроксилаза, ключевой биосинтетический фермент носкапина в опийном маке» (PDF). Журнал биологической химии. 289 (4): 2013–2026. Дои:10.1074 / jbc.M113.505099. ЧВК  3900951. PMID  24324259.
  3. ^ Чен, Сюэ; Факкини, Питер Дж. (2014). «Короткоцепочечная дегидрогеназа / редуктаза, катализирующая заключительную стадию биосинтеза носкапина, локализована в латициферах опийного мака». Журнал растений. 77 (2): 173–184. Дои:10.1111 / tpj.12379. PMID  24708518.
  4. ^ Ли, Хеджин; Ли, Санг-Джин; Бэ, Гю-Ун; Пэк, Нам-Ин; Рю, Джэ-Ха (2017). «Канадин из Corydalis turtschaninovii стимулирует дифференцировку миобластов и защищает от атрофии миотрубок». Международный журнал молекулярных наук. 18 (12): 2748. Дои:10.3390 / ijms18122748. ЧВК  5751347. PMID  29258243.
  5. ^ Ву, Чен; Ян, Кечун; Лю, Цян; Вакуи, Матоко; Цзинь, Го-чжан; Чжэнь, Сюечу; Ву, Цзе (2010). «Тетрагидроберберин блокирует АТФ-чувствительные калиевые каналы в дофаминовых нейронах, остро отделенных от компактной части черной субстанции крысы». Нейрофармакология. 59 (7–8): 567–72. Дои:10.1016 / j.neuropharm.2010.08.018. PMID  20804776.
  6. ^ Ву, Цзе; Цзинь, Го Чжан (1997). «Тетрагидроберберин блокирует мембранные K + каналы, лежащие в основе его ингибирования внутриклеточных исходящих токов, опосредованных сообщениями, в остро диссоциированных нейронах CA1 из гиппокампа крысы». Исследование мозга. 775 (1–2): 214–8. Дои:10.1016 / с0006-8993 (97) 00960-8. PMID  9439847.
  7. ^ Correché, Estela R .; Андухар, Себастьян А .; Курделас, Рита Р .; Лехон, Мария Х. Гомес; Freile, Mónica L .; Энрис, Рикардо Д. (2008). «Антиоксидантная и цитотоксическая активность канадина: биологические эффекты и структурные аспекты». Биоорганическая и медицинская химия. 16 (7): 3641–51. Дои:10.1016 / j.bmc.2008.02.015. PMID  18295494.
  8. ^ Мари, Джакомо; Каталани, Симона; Антонини, Елена; Де Кресентини, Лючия; Мантеллини, Фабио; Сантеусанио, Стефания; Ломбарди, Паоло; Амикуччи, Антонелла; Баттистелли, Серафина (2018). «Синтез и биологическая оценка новых гетероциклических аннелированных аналогов пирролинотетрагидроберберина в качестве антиоксидантных агентов». Биоорганическая и медицинская химия. 26 (18): 5037–44. Дои:10.1016 / j.bmc.2018.08.038. PMID  30196978.
  9. ^ Ян, S; Miao, Y.S .; Хан, Q; Jiang, M.H .; Джин, G, Z> (1993). «Влияние (-) - стефолидина и тетрагидроберберина на вызванное калием сокращение и приток кальция в артерии крысы». Чжунго Яо Ли Сюэ Бао. 14 (3): 235–7. PMID  8237399.