Тропон - Tropone

Тропон^[1]

Имена
Предпочтительное название IUPAC Циклогепта-2,4,6-триен-1-он
Другие имена Циклогепта-2,4,6-триенон
Идентификаторы
Количество CAS	539-80-0 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	10419 Y
ECHA InfoCard	100.007.933
PubChem CID	10881
UNII	CO48X7SUFH Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID60202169
ИнЧИ InChI = 1S / C7H6O / c8-7-5-3-1-2-4-6-7 / h1-6H Y Ключ: QVWDCTQRORVHHT-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C7H6O / c8-7-5-3-1-2-4-6-7 / h1-6H Ключ: QVWDCTQRORVHHT-UHFFFAOYAM
Улыбки O = C1 / C = CC = C / C = C / 1
Характеристики
Химическая формула	C7ЧАС6О
Молярная масса	106,12 г / моль
Плотность	1,094 г / мл
Точка кипения	113 ° С (235 ° F, 386 К) (15 мм рт. Ст.)
Опасности
точка возгорания	> 113 ° С (235 ° F, 386 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Тропон или 2,4,6-циклогептатриен-1-он является органическое соединение с некоторым значением в органическая химия как небензоид ароматный.^[2] Соединение состоит из кольца из семи атомов углерода с тремя сопряженный алкен группы и кетон группа. Родственное соединение трополон (2-гидрокси-2,4,6-циклогептатриен-1-он) имеет дополнительный алкоголь (или энол включая двойную связь) группу рядом с кетоном.

Фрагмент тропона можно найти в биомолекулы такие как колхицин, стипитатовая кислота и хинокитиол.

Тропон известен с 1951 года, его еще называют оксид циклогептатриенилия. Название трополон придумал М. Дж. С. Дьюар в 1945 году в связи с ощущаемыми ароматическими свойствами.^[3]

Характеристики

Дьюар в 1945 году предположил, что тропоны могут обладать ароматическими свойствами. В карбонил группа поляризованный с частичным положительным зарядом атома углерода (A) и частичным отрицательным зарядом кислорода. В крайнем случае атом углерода имеет полный положительный заряд (B), образуя ион тропилия кольцо, которое является ароматный 6 электронная система (С).

Трополоне кислый (показано сопряженное основание, E) с pKa из 7, что находится между фенол (10) и бензойная кислота (4). Повышенная кислотность по сравнению с фенолом обусловлена ​​регулярным резонансная стабилизация. Тропоны и, в меньшей степени, трополоны также являются основными (D), и это во многом связано с ароматической стабилизацией. Это свойство можно наблюдать по легкости образования солей с кислотами. В дипольный момент для тропона - 4,17 D по сравнению со значением всего 3,04 Д для циклогептанон, что также можно рассматривать как свидетельство ароматичности.

Синтез

Существует множество методов для органический синтез тропонов и их производных. Два выбранных метода синтеза тропона: диоксид селена окисление из циклогептатриен^[4] и косвенно от тропинон по Устранение Хофмана и бромирование.^[2]

Два метода синтеза трополона - это бромирование 1,2-циклогептандиона с N-бромосукцинимид с последующим дегидрогалогенирование при повышенных температурах и конденсация ацилоина этилового сложный эфир из пимелиновая кислота то ацилоин снова с последующим окислением бромом.^[2]

Реакции

• Тропон подвергается сжатие кольца к бензойная кислота с гидроксид калия при повышенной температуре. Многие деривативы также сокращаются до соответствующих ареновые соединения.^[2]
• Тропон реагирует на электрофильное замещение, например, с бром, но реакция протекает через продукт 1,2-присоединения и не является электрофильное ароматическое замещение.^[2]

• Производные тропона также реагируют в нуклеофильное замещение очень похоже на нуклеофильное ароматическое замещение.^[2]

• Тропон - это диен в Реакция Дильса-Альдера, например, с малеиновый ангидрид.^[2]
• Также обнаружено, что тропон реагирует на [8 + 3]аннулирование с коричный альдегид^[5]

Рекомендации